唐太宗李世民称赞他有超世之才，身得五善：忠谠（忠诚正直）、友悌（与人友善）、博文（通晓文献）、词藻（擅长诗赋）、书翰（精能书法）美誉，他是唐太宗李世民的“书法老师”；他，就是虞世南。
世传唐太宗学书就是以虞世南为师。唐太宗常感到“戈”字难写。有一天，他写字时写到“戬”字，只写了“晋”的半边，让虞世南写另外半边的“戈”。写成以后，唐太宗让魏征来鉴赏，魏征看了说：“今窥（看的意思）圣作，惟戬字戈法逼真”。唐太宗赞叹魏征的眼力高，也更看重虞世南的书法。
虞世南书法得智永亲授，继承二王（王羲之、王献之）传统，外柔内刚，笔致圆融冲和，结构疏朗，气韵秀健。论者以为“如裙带飘扬，而肃身矩步，有不可犯之色”。
虞世南的代表作有《孔子庙堂碑》、《大运帖》、《昭仁寺碑》等。与欧阳询、褚遂良、薛稷并称“唐初四大书家”。
虞世南书《孔子庙堂碑》《演连珠》西晋文学家陆机所著的连珠体骈文，共五十首。思能入巧、推理严密、比喻精妙，堪称连珠体之代表作；连珠，是我国古代文体的一种，是一种小型假喻说理的骈文。唐籍《艺文类聚》：所谓连珠者，兴於汉章之世，班固、贾逵、傅毅三子，受诏作之。其文体，辞丽而言约，不指说事情，必假喻以达其旨，而览者微悟，合於古诗讽兴之义。欲使历历如贯珠，易看而可悦，故谓之连珠。
虞世南的书学师承于智永，偏工于楷书、行书，是“二王”笔法的继承人；著有书论《笔髓论》《书旨述》传世。有学者评价他最大的书法成就，是为“唐楷”开启了端正俊朗的书风，其传世墨宝，皆成为后世学书者追摹的艺术范本。