开皇九年，隋灭陈，后主及百官入长安。“自后主以下，大小在路，五百里累累不绝”，虞世南也随之进入关中。在陈时，虞世南便以文学及书法成就而“声名籍甚”。入隋后，更是与其兄长世基“俱有重名，时人方之二陆”。入隋不久，虞世南便以其文艺方面的造诣被晋王杨广招引为学士。在隋代，虞世南曾历官秘书诏诰舍人、秘书郎、起居舍人。我们发现，虞世南在隋代担任的多是与文字写作和图书有关的官职，与行政关系不大。而且，作为文学侍臣，虞世南也经常应好文雅的隋炀帝之命作应制诗，这正说明虞世南在隋时仍是以文艺之长而得以晋身。
武德四年，秦王李世民讨平窦建德，在窦氏东夏任职不过两年的虞世南入唐。虞氏初入唐便被李世民引入秦府，《旧唐书·虞世南传》：“太宗灭建德，引为秦府参军。寻转记室，引为弘文馆学士，与房玄龄对掌文翰”其中，“记室参军事二人，掌书疏表启，宣行教命。”看来，仍是看中虞氏的文学才华。武德四年，李世民开文学馆，虞世南作为著名的十八学士之一入值馆内。褚亮在为十八学士所做的赞中称虞世南“笃行扬声，雕文绝世。网罗百世，并包六艺”，在李世民即位后，虞世南先后历官著作郎、弘文馆学士、秘书少监、秘书监。也都是和文学图书有关的职位，这一点倒是与他在隋代的经历相似。
也就是说，在隋唐两代，皇帝都是着眼于虞世南文艺成就。而且，由于擅长在当时蔚为时尚的南朝文风，虞世南还被推为贞观时期文坛的领袖：“馆中号为多士，咸推世南为文学之宗”。我们在前面已经提到，唐太宗的诗文多师法南朝的庾信和徐陵。因此，深得徐陵文章妙处的虞世南自然成为太宗在文学方面的老师和知音。正因为这一点，虞世南去世后，太宗才发出了“钟子期死，伯牙不复鼓琴，朕之此篇，将何所示？”的感叹，痛失知音的含义十分明显。因此“令起居郎褚遂良，诣其灵帐，读讫而焚之”，大有虞世南死后，无人可与之讨论文学之意。由此可见虞世南在太宗心中的地位他人难以比拟。
太宗曾经称赞虞世南身兼五绝：德行、忠直、博学、文辞、书翰。我们可以发现，属于文艺的除了“文辞”即文学外，另一个重要的内容便是书法（书翰）。我们知道，太宗本人善书，且成就颇高。朱长文《续书断》给予了他很高的评价：
“翰墨所挥，遒劲妍逸，鸾凤飞翥，虬龙腾跃，妙之最者也。”
结合太宗传世的《晋祠铭》《温泉铭》来看，朱氏的评论并不过分。而关于太宗本人的书法来源，《宣和书谱》给出了答案：
“先是，释智永善羲之书，而虞世南师之，颇得其体，太宗乃以书师世南。”
在书法风格上看，《宣和书谱》的说法是十分合理的。我们在《晋祠铭》中也可以清楚地分辨出太宗师法虞世南的痕迹。
通过与虞世南《孔子庙堂碑》的对比，我们可以发现，二者都是结构修长匀称，气息温润闲雅，笔法上也没有多余的修饰性动作。纯粹一派南风，在面目上十分相似。《书后品》称赞虞世南书法时认为：“世南萧散洒落，真草惟命，如罗绮娇春，鵷鸿戏沼”，也是针对其妍美温雅的风格而言。不过，我们认为，把这句话移以评太宗《晋祠铭》，也是非常合适的。关于太宗师法虞世南，我们还可以得到米芾的证明，他在《书史》中提到：“太宗力学右军不能至，复学虞行书。”经过对比，我们认为米氏的说法是十分合理的。
通过上面的对比，我们可以看到，虞世南对唐太宗的影响远远超出了别人，括他大力揄扬的王羲之。可以说，虞世南才是太宗真正的书法老师，直接影响了太宗书法风格的形成。因此，太宗才在虞世南去世之后对魏徵感叹：“虞世南死后，无人可与论书”。我们发现，他的这种感叹与虞世南去世后他针对文学所说的“钟子期死，伯牙不复鼓琴，朕之此篇，将何所示？”在感情十分相似。看来，太宗也是把虞世南当成书法上的知音来看待。
虞世南与太宗的关系十分亲密。我们可以认为，虞世南是太宗在文学、书法等文艺方面的老师及知音。虞氏之所以以其文艺之长在隋唐两代尤其是贞观时期备受爱重，在笔者看来，仍然是历史发展及文艺环境影响下的结果。前面已经说明，贞观时期的文艺环境为自北周以来形成的崇尚南朝文艺风格的延续。文学多出自庾信徐陵一脉，书法则以王褒带到关中的南朝书法风格为主，这种风气已成为一种时尚。而虞世南的北来正迎合了北方文艺南朝化的需要，这一点在虞氏在隋唐两代所担任的多为公文写作及文学侍从之官上可以得到证明，这也正是用其所长。
另外，学者们经常提及虞世南与欧阳询地位的问题。众所周知，虞世南在贞观时期的地位要远远高于欧阳询。朱关田先生指出这种现象一方面与欧阳询为李建成集团中人有关，另一方面则是由于唐太宗对虞世南的崇仰。但如果从更广阔的历史角度来考虑这个问题，我们就会发现，虞世南之所以在贞观时期独享大名，是因为他对南朝文艺较为纯粹与全面的继承迎合了当时文艺发展全面南朝化的趋势。相比之下，欧阳询不仅有政治上的原因，其书法明显的北方特征与这一时期的主流趋势似乎也不一致。因此，在当时人眼中，自然是“君子藏器，以虞为优”。
在一个以南朝文艺为时尚的社会中，虞世南起到了把南朝精致文化传播到北方隋唐宫廷的作用。他被当成南朝文艺的集大成者，受到遵崇也就成了必然之势。也就是说，虞世南之所以名高一时，主要在于他顺应了这一时期在文化上南朝化趋势的需要，而不仅仅出于唐太宗的揄扬。
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