唐太宗李世民对虞世南曾有这样的评价：“世南一人，遂兼五绝。一曰博学，二曰德行，三曰书翰，四曰词藻，五曰忠直。有一于此，足谓名臣，而世南兼之。”
虞世南（～年），越州余姚（今浙江余姚）人，先在陈朝、隋朝做官，入唐朝后任职秘书监，封为永兴县子。后人称他为“虞秘监”或“虞永兴”。虞世南是唐初四大书家之一。
学书法讲究师承，虞世南曾经追随隋代智永法师练书法。智永是王羲之的七世孙，是王家笔法的传人。虞世南师承智永，在艺术上深得二王家学真传，“永字八法”即是他的独得之秘。从虞世南的传世作品来看，他宗法王羲之，尤其得力于王献之，在书法格局和骨气上与王献之有许多相似之处。一向酷爱王羲之书法的唐太宗对虞世南尤其敬重，时常邀请虞世南入宫探讨书艺，切磋笔法。唐太宗学习王羲之书法达到如此高的境界，与虞世南的指点不无关系。
虞世南受传统的影响很深，是正统的文化人。他为官或从艺，皆得心应手。但他不以“名臣”自居，为人温柔敦厚。这种性格反映在书法创作上，墨韵秀润、疏密得当，其风格平和典雅，内含刚柔，笔致圆融而有遒丽之气，绝无颐指气使之状，很符合传统的审美观。虞世南曾说：“（书法）其道如鲁庙之器，虚则欹，满则覆，中则正，正者冲和之谓也。”这种审美观一直左右着他的创作。不逞才傲气，贵在中庸恬淡，在他笔下得到完美的表现。后人在论述初唐书法家的作品时，赞赏虞世南“君子藏器，以虞为优”。
虞世南的传世之作很少，除了临摹《兰亭序》之外，以楷书《孔子庙堂碑》（见图18）最负盛名。全碑有三千多字，字字珠圆玉润、生动含蓄，信手写就，皆舒卷自如，其完好的整体效果，令人赞叹不绝。
唐代虞世南《孔子庙堂碑》《孔子庙堂碑》刻成之后，朝野震动，其高超的艺术水平吸引了无数人前来观摩，每日车水马龙，道路堵塞，更有甚者带上工具来此捶拓，过了不多久，碑石损毁于一场大火，原石不可复得。今日所见为两件后人翻刻本，一在陕西西安碑林，人称“西庙堂”，一在山东城武，人称“东庙堂”，西瘦东肥，字体各有出入。据说唐太宗也摹仿虞世南《孔子庙堂碑》的笔法来作字，一曰写“戬”字，故意空出“戈”字偏旁，请虞世南填写，然后唐太宗请来有名的谏议大夫魏徵品评，魏徵看了之后说道：“圣上所书惟有‘戈’法逼真。”太宗听后，深为叹服。
《汝南公主墓志》是虞世南78岁时所写的行书作品。以行书笔法来写墓志铭，在当时十分罕见。这件作品脱尽人间烟火，恬静、高雅，“绚烂之极，归于平淡”，晚年心绪平和，落笔自然、脱俗。
虞世南不仅名重当代，而且对后世产生了很大的影响。宋代蔡襄取虞书之雍容，元代的康里巎巎取虞书之体势，明代王宠取虞书结体的“虚白”，以拙取巧，合而成雅，取得很高的艺术成就。